Для начала внимательно почитай это FAQ
http://www.roadcycling.spb.ru/lib/faq
Там найдешь конкретные ответы на большинство своих вопросов.
На этом же сайте много литературы, которую рекомендуется читать когда углубишься в предмет.
Передачи надо переключать так, чтобы при любых условиях крутить педали с одной комфортной для тебя частотой (речь о длительной езде по шоссе, на пересеченке с большими горками и на гонках свои тонкости).
Частота эта должна лежать в диапазоне 90(80)-110 об/мин.
Чтобы это было возможно и на крутых подъемах и на хороших спусках передач делают так много.
Соответственно, как часто переключаться сильно зависит от рельефа и твоей прихоти по смене скорости.