Так ли они интересны зимой? Сотню то надо бы засветло проехать

Сейчас восход около 10.00, и заход около 16.00. Поэтому как ни стартуй, весь световой день захватится, и еще прилично по темени придется ехать.

Ну реально - с 9 до 16:30

Первая электричка в Лосево, прибытие - 9.24. Пожалуй, это единственный вариант, световой день обсуждать нет смысла.
125 км по грунтовкам со снегом - не факт что за 7,5 часов получится уложиться.

Из Кирилловского в СПб электрички в 17.12 , 19.23, 20.16, 21.35 .

UPD: Плюс еще темнота, поэтому на электричку 17.12, т.е. за 7,5 часов маловероятно плучится успеть. На электричку 19.23 более вероятно. Летом вокзал в Кирилловском запирался, поэтому стоит предпринять меры, чтобы не замерзнуть на платформе в ожидании электрички.

Да чот длинноват маршрут. Сам думаю как укоротить.

Еще такой момент : на дорогу до старта и от финиша затратится примерно : путь до вокзала и ожидание электрички (1ч) + электричка в Лосево (2ч) + ожидание электрички в Кирилловском (1ч) + электричка 2-я (2ч) + путь от вокзала домой. Итого примерно 7 часов набирается, т.е. на суету вокруг электрички потратится примерно столько же врмени, как и на полубревет. Может переложить маршрут, чтобы электричка была только "туда", а обратно своим ходом?

А еще лучше кольцевой (чтобы можно было автозаброситься) или в рамках одной ветки.

Можно и так, но как-то сократить баловство с транспортом, а то лично меня жаба душит, потратить 7 часов на электрички.

Укорачивается легко
https://www.gpsies.com/map.do?fileId=noyonbfqvkanuxvn
https://www.gpsies.com/map.do?fileId=ginsobvxbqdnwrvc

В случае со вторым треком, я бы развернула. Тогда ждать элку можно будет как минимум с комфортом. Да и ласточка из Выборга ходит.
Но это я теоретизирую. Что-то меня "постмодернистская" арифметика не вдохновила. Я что-то упустила, что Кирилловское это у черта на рогах. Лучше я у себя по югам покатаюсь.

Как это не вдохновила ?
Это же хорошо, что делается такой расчет заранее. Гораздо хуже было бы посчитать его после финиша, спросив себя " Зачем это всё было ?".
Поэтому всё только к лучшему.

Зачем ехать далеко?
ответ-чтобы уменьшить вероятность попадания под машину, особенно актуально зимой при езде в ледовой колее.
Зачем стартовать в Выборге?
ответ-чтобы начать рано, когда там по пригороду нет машин и гарантия минимума времени на поезд
Где коротать время в Кирилловском?
ответ-в магазине
Почему это все на севере?
ответ-от юга области тошнит
Как получить 7 часов поезда?
-нет ответа

Возможно, будет правильно продумать маршрут с точкой схода на дистанции 50 км. Вдруг неуспеем/замерзнем/сломаемся/завязнем.
Фары, динамки, запасные фонари нужны.

Немного подредактировал.
https://www.gpsies.com/map.do?fileId=llbckxuuvkcyocvy
шоссейный полубревет Раковый 110 км. Кирилловское - Выборг
Прогнозируемый ветер: ЮВ, 5 м/с

вокзал 08:15 — Кирилловское 09:54

Обратно 17:05 и 18:40

Завтра ?